Semua kasino yang beroperasi secara sah di Estonia dikehendaki mempunyai lesen yang dikeluarkan oleh EORG. Untuk itu, sebilangan besar kasino langsung tidak berlesen telah disenaraihitamkan di negara ini menjadikannya agak sukar bagi penduduk Estonia untuk mengaksesnya. Pembekal perkhidmatan Internet memainkan peranan penting dalam memastikan tapak sedemikian tidak boleh diakses. Terutamanya, pemindahan bank juga disekat di kebanyakan kasino tidak berlesen, yang menjadikannya hampir mustahil untuk pemain tempatan bermain di kasino tersebut.
EORG menawarkan empat jenis yang berbeza lesen untuk hidup kasino. Jenis lesen yang dikeluarkan sebahagian besarnya dimaklumkan oleh jenis aktiviti perjudian yang ditawarkan oleh pengendali. Lesen ini meliputi permainan peluang, loteri, permainan kemahiran dan pertaruhan. kasino secara langsung yang menawarkan semua jenis aktiviti perjudian mesti mendapatkan empat lesen. Terutama, semua lesen yang dikeluarkan oleh EORG adalah sah selama sepuluh tahun. Selain lesen, penyedia perjudian dalam talian mesti mendapatkan permit operasi. Mereka mesti memperbaharui permit operasi setiap lima tahun.
Kos pelbagai jenis lesen untuk kasino langsung berbeza-beza. Syarikat yang memohon lesen mesti mempunyai jumlah modal saham yang telah ditetapkan dan membayar yuran negeri. Keperluan modal saham ialah €1 juta untuk permainan peluang, €25,000 untuk permainan kemahiran, dan €130,000 untuk penjumlahan dan pertaruhan.